Где содержится ацетон
Ацетон
Ацетон — (от лат. acetum — уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С.
широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.
Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO3 — (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее — до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН — до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)ССl3, применяемого как антисептик.Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.
Получение ацетона в промышленности.
Ацетон получают несколькими способами: Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ . Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида.
В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса — фенол и ацетон: C6H6 + CH3CH=CH2 —> C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 + O2 —> C6H5C(CH3)2OOH C6H5C(CH3)2OOH —> C6H5OH + (CH3)2C=O — Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины: (CH3)2CHOH + 1/2O2 —> (CH3)2C=O + H2O — автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода: (CH3)2CHOH + O2 —> (CH3)2C=O + H2O2 — Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа: CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O —> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 —> PdCl2 + H2O
Применение
Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других. Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена. Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей. Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров, находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм3. По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.
Обнаружение ацетона
В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакциис растворами иода, нитропруссида натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.
Реакция образования йодоформа.
При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ: Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иодав иодиде калия.
В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму. Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.
Эту реакцию дает и этиловый спирт.
Меры предосторожности
По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу.
Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3). По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами.
Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце.
ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности: — защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток; — не допускать попадания на слизистые оболочки глаз; — работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;
При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.
Токсичность ацетона и распространенность отравлений
Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%.
Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%.
Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда. Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%. Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела.
Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л).
Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз.
При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних. Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена.
Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг. Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг. Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.
Источник: http://himiya.gosstandart.info/kislorodosoderzhashchaya-organika/ketony/aceton/
Открытие
— первым открыл ацетон
Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца.
Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху.
До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.
Физические свойства
Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.
Основные термодинамические свойства ацетона:
- Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
- Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
- Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
- Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
- Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
- Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
- Критическое давление: 4,7 МПа
- Критическая плотность: 0,273 г/см3
- Динамическая вязкость жидкостей и газов:
- 0,36 мПа·с (10 °C)
- 0,295 мПа·с (25 °C)
- 0,28 мПа·с (41 °C)
Термохимические свойства:
- Температура вспышки в воздухе: (-20 °C)
- Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
- Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %
Оптические свойства:
- Показатель преломления (для D-линии натрия):
- 1,3591 (20 °C)
- 1,3588 (25 °C)
- Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
- Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
- Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.
Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:
(CH3)2CO + NaHSO3 ⟶ (CH3)2C(OH)SO3Na
Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:
2(CH3)2CO →OH− (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
Восстанавливается цинком до пинакона:
2(CH3)2CO →Zn (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2
При пиролизе (700 °C) образует кетен:
(CH3)2CO ⟶ CH2=C=O + CH4
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:
(CH3)2CO + HCN ⟶ (CH3)2C(OH)CN
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Hal2 + 2NaOH ⟶ NaHal + NaOHal + H2O
(CH3)2CO + 3NaOHal ⟶ CH3−CO−CHal3 + 3NaOH
CH3−CO−CHal3+NaOH ⟶ CHHal3↓ + CH3COONa
Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.
(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ⟶ Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O
Получение
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.
Кумольный способ
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.
На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 ⟶ C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2 + O2 ⟶ C6H5C(OOH)(CH3)2C6H5C(OOH)(CH3)2 ⟶ C6H5OH + (CH3)2COИз изопропанола
По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:
(CH3)2CH-OH + O2 ⟶ (CH3)2CO + H2O2Метод окисления пропенаАцетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O ⟶ (CH3)2CO + Pd + 2HCl2Pd + 4HCl + O2 ⟶ 2PdCl2 + 2H2O
Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.
Применение
Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:
(CH3)2CO + 2C6H5OH ⟶ (CH3)2C(C6H4OH)2
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.
Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель
- в производстве лаков;
- в производстве взрывчатых веществ;
- в производстве лекарственных препаратов;
- в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
- компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
- как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.
Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.
Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.
Лабораторное применение
В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования
ArOH + RCl + K2CO3 ⟶ ArOR + KCl + KHCO3
для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру
RR′CH-OH + (CH3)2CO ⟶ RR′CO + (CH3)2CH-OH
Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).
В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.
Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).
Обнаружение
В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.
Реакция на образование йодоформа.
При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):
I2 + 2OH− ⟶ IO− + I− + H2O3IO− + CH3COCH3 ⟶ I3C-CO-CH3 + 3OH−I3C-CO-CH3 + OH− ⟶ CHI3 + CH3COO−
К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.
Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля).
Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую.Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции.
Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.
CH3COCH3 + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ⟶ Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O
К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска.
При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.
Пожароопасность
Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −20 °C.
Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму), взрывоопасны.
С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.
Метаболизм и токсикология
Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом.
Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам.
Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.
В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона.Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом.
Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии.
Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией.
При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны.
Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.
Источник: https://chem.ru/aceton.html
Ацетон, основные особенности и сферы применения
Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам
Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон.
Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon».
Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.
Характеристики ацетона
Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.
Основные физические свойства
- Плотность – 0,7899 г/см3;
- Температура кипения – 56,1°С;
- Температура плавления – -95°С;
- Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);
Основные химические свойства
- Молекулярная формула СН3-СО-СН3;
- Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;
Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.
Основные биологические свойства
Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи.
Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам.
Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.
Получение ацетона
Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет.
Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов.
Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:
- получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С6Н6+С3Н6=С6Н5СН(СН3)2;
- окисление кумола до гидропероксида С6Н5СН(СН3)2+О2= С6Н5С(ООН)(СН3)2;
- разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С6Н5С(ООН)(СН3)2→С6Н5ОН+(СН3)2(СО).
В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.
Применение ацетона
Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.
Применение ацетона в промышленности
Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.
Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.
Бытовое применение ацетона
Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:
- Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
- Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
- Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.
Меры предосторожности при работе с ацетоном
Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах.
Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.).
Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).
Где приобрести?
Купить ацетон по наиболее доступным ценам вы сможете прямо на нашем сайте – www.chemservice.ru/materials/aceton/
Источник: http://www.reakor.ru/aceton-osnovnye-osobennosti-i-sfery-primeneniya.html
Ацетон: состав и свойства
Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.
Краткая справка
Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений – кетонов. В переводе с латинского языка, он означает – уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.
Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».
История открытия
Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли – ацетата свинца.
До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.
Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.
Химические свойства
Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.
Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.
Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с нитропруссидом натрия. При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.
Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).
Получение диметилкетона
В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем.
При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида.
В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.
Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.
Области применения
Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.
В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.
Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок.
В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений.
Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.
Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».
В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды.
Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде.С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.
Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.
Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.
Источник: https://FB.ru/article/416347/atseton-sostav-i-svoystva
Ацетон – представитель кетонов | Химия онлайн
Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.
Ацетон(пропанон-2, диметилкетон)СН3-СО-СН3 — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 560С.
Ацетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.
Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.
Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.
А знаете ли вы?
Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.
Токсичность ацетона
Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.
После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.
При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.
Химические свойства
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов.
Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.
1. Гидрирование (восстановление)
При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:
Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.
2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия
Ацетон один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:
3. Альдольная конденсация
Под действием щелочей ацетон вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием «ацетонового» (диацетонового) спирта:
4. Взаимодействие с синильной кислотой
Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с образованием ацетонциангидрина:
5. Пиролиз ацетона
При нагревании выше 5000C ацетон распадается на кетен и метан:
6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)
Качественная реакция на ацетон!
При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформ – желтое вещество с характерным запахом:
Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.
7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия
Качественная реакция на ацетон!
Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую:
Йодоформная реакция и реакция с нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.
Получение
Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.
1.Кумольный способ
Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.
Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:
Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.
2. Окисление изопропилового спирта
Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:
В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-6500С.
Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха
В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl2 и CuCl2 при температуре 1000C:
4. Брожение крахмала
Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.
5. Пиролиз ацетата кальция
Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:
6. Гидратация ацетилена водяным паром
Реакция протекает при 400-4600С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:
Применение
В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.
Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.
В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.
Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.
Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.
Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).
Альдегиды и кетоны
Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/aceton-predstavitel-ketonov.html